Helloweenin kolme albumia "Master of the Rings" (1994), "The Time of the Oath" (1996) ja "Better Than Raw" (1998) ovat tänä päivänä yksi yhtyeen määrittävimmistä vakiintumiskausista: ajanjakso, jolloin he löysivät uudelleen melodisen power metal -ytimensä, mutta samalla tiivistivät ilmaisuaan modernilla raskaudella ja vahvalla laulunkirjoituksella. "Master of the Rings" merkitsi Andi Derisin aikakauden alkua (ja esitteli myös rumpali Uli Kuschin), ja albumi loi nopeasti suunnan merkittävillä singleillä, kuten "Where the Rain Grows", "Mr. Ego (Take Me Down)", "Perfect Gentleman" ja "Sole Survivor" – kappaleilla, jotka nousevat edelleen fanien suosikeiksi juuri siksi, että ne yhdistävät klassisen Helloween-draivin raaemman, rock-maisen lauluprofiilin kanssa.

"The Time of the Oath" -albumilla yhtye nosti kunnianhimon tasoa: albumia kutsutaan usein Nostradamuksen profetioihin perustuvaksi konseptiteokseksi, jonka tuotti Tommy Hansen, ja se muistetaan sekä suurista, hymneistä että siitä, että julkaisu on omistettu Ingo Schwichtenbergille. Samaan aikaan singlet ja videokappaleet "Power", "The Time of the Oath" ja erityisesti balladi "Forever and One (Neverland)" vahvistivat levyn aseman keskeisenä käännekohtana Derisin kaudella – albumi, jota nykyään usein korostetaan yhtenä 90-luvun vahvimmista luvuista.

Juttu jatkuu kappaleella "Better Than Raw", jossa Helloween tarjosi sekä aggressiivisuutta että vaihtelua, tinkimättä kuitenkaan suurista kertosäkeistä. Albumilta julkaistiin singlet "I Can" ja "Hey Lord!".